Аналитика - научно-технический журнал - Аналитика - 50 лет хиральной жидкостной хроматографии: методы, сорбенты, применения

Выпуск #2/2022

А. Я. Яшин, Я. И. Яшин, В. А. Даванков
50 лет хиральной жидкостной хроматографии: методы, сорбенты, применения

Загрузить полную PDF-версию статьи (2190.1 Кб)

Просмотры: 532

https://doi.org/10.22184/2227-572X.2022.12.2.150.156

Обсуждаются основные достижения хиральной хроматографии
за 50 лет: рассмотрены методы, в которых реализованы режимы
хиральной хроматографии и эволюция технологий приготовления
хиральных сорбентов. Приведены примеры многих применений
хиральной хроматографии: от анализа лекарств до диагностики
заболеваний и процессов старения, фармакокинетики лекарств
в медицине, в контроле качества и безопасности пищевых продуктов,
мониторинге загрязнений окружающей среды, в судебной химии.
Отдельно рассмотрены новые применения.

Обсуждаются основные достижения хиральной хроматографии за 50 лет: рассмотрены методы, в которых реализованы режимы хиральной хроматографии, и эволюция технологий приготовления хиральных сорбентов. Приведены примеры многих применений хиральной хроматографии от анализа лекарств до диагностики заболеваний и процессов старения, фармакокинетики лекарств в медицине, в контроле качества и безопасности пищевых продуктов, мониторинге загрязнений окружающей среды, в судебной химии. Отдельно рассмотрены новые применения.

Ключевые слова: хиральная хроматография, оптические изомеры, энантиомеры

Введение
Анализ оптических изомеров – одна из актуальных и трудных аналитических задач. Нужно разделить и проанализировать изомеры с совершенно одинаковыми свойствами. Для этого требуются специальные хиральные сорбенты с асимметричным атомом углерода на поверхности. Это впервые было показано в жидкостной хроматографии 50 лет назад (1971) в работах В. А. Даванкова. Интерес к хиральной хроматографии сильно возрос, когда обнаружили, что в хиральных лекарствах один из изомеров может иметь побочные вредные действия. Ранее считалось, что если в оптически активных лекарствах один из изомеров биологически активен, то второй должен быть инертным. Однако этот принцип соблюдается не всегда. В Японии зафиксированы смертельные случаи из-за того, что один из изомеров оказался опасным для жизни. Наиболее известна история с применением в Германии лекарства талидомид, который помогал беременным женщинам при тошноте и плохом самочувствии. Как позднее выяснили, в талидомиде R-изомер обладал указанным терапевтическим действием, а L-изомер оказывал вредное тератогенное влияние. Пока в этом разобрались, в Германии родилось 24 тыс. младенцев с серьезными патологиями.

Фирма, выпускающая талидомид, сегодня выделяет только R-изомер. После этих печальных событий во многих странах принято решение в клинических испытаниях проверять оба изомера. Для этого их необходимо разделить и выделить в чистом виде методом хиральной хроматографии. Возрос интерес к препаративной и даже к производственной хроматографии. Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за асимметричный синтез оптических изомеров, контроль которого не возможен без хиральной хроматографии. Появились новые необычные применения хиральной хроматографии, в частности, определение примесей D-форм аминокислот в биологических жидкостях.

Области применения хиральной хроматографии постоянно расширяются. Особенно следует выделить фармакокинетику, метаболомику в медицине, контроль подлинности пищевых продуктов, контроль лекарств в сточных водах, особенно много применений в фармацевтике.

По хиральной жидкостной хроматографии вышли десятки книг [1–10] и обзоров [11–23].

Методы, в которых реализован режим хиральной хроматографии
Применение разных методов ВЭЖХ для разделения оптических изомеров связано с требованиями по повышению эффективности и селективности для улучшения разделительной способности. Большой интерес вызывают препаративные методы для выделения оптических изомеров в чистом виде. В некоторых производствах достигается производительность до 100 т одного изомера в год. В то же время есть интерес к миниатюризации методов и аппаратуры – наноВЭЖХ и чип-ВЭЖХ. В табл. 1 приведены родственные методы: тонкослойная хроматография, газо-жидкостная, противоточная, инжекционно-проточные методы и отдельно масс-спектрометрия, колебательная спектроскопия, в которых проявляется хиральность аналитов.

Лиганднообменная хиральная хроматография (ЛОХ)
ЛОХ была предложена одной из первых в 1968 году. Она показала высокую селективность разделения энантиомеров, что стало своеобразным ориентиром для других хиральных селекторов. Поэтому не случайно лигандный обмен был использован в разработке многих новых методов: обращенно-фазовая хроматография [27]; тонкослойная хроматография [45]; сверхкритическая флюидная хроматография [33]; противоточная хроматография [51]; капиллярный электрофорез [48].

По ЛОХ опубликовано много обзоров и оригинальных работ [26–28, 55–65, 75], особенно по разделению биологически активных соединений и лекарств, в частности, аминокислот. Поисковый запрос по теме «лиганднообменная хиральная хроматография» дал более 530 тыс. откликов.

Хиральные сорбенты
Большой интерес в течение 50 лет вызывали разработка и применение новых хиральных сорбентов, обычно расширяющие аналитические возможности хиральной хроматографии. На основе самых удачных сорбентов фирмы быстро создавали коммерческие образцы, сегодня их число достигает нескольких сотен. В большинстве сорбентов активный центр – асимметричный атом углерода. Однако в последние годы предложен новый класс хиральных сорбентов на основе супрамолекулярных структур. В табл. 2 приведен перечень основных классов сорбентов с хиральными функциями (24 типа).

Теоретические вопросы хиральной хроматографии
Публикации в этой области посвящены следующим темам: модели адсорбции в хиральной хроматографии [76], валидация хиральных систем [31, 32], классификация хиральных сорбентов [18], ахиральные и хиральные энантиомерные разделения [36], определение энантиомерной чистоты без стандартов, предколоночная дериватизация [5, 7], влияние температуры [4], эмпирическое предсказание процесса энантиоразделения, теоретическое рассмотрение разделения энантиомеров [4], оптимизация рабочих условий хирального разделения, оценка хиральности [7], спаривание хиральных фаз [74], общая дериватизация при хиральных разделениях [5], компьютерное исследование хиральности в ЖХ [4], механизм и термодинамика хиральных разделений [96], изучение механизма удерживания в хиральной хроматографии [4], роль разных заместителей в активной части сорбента [97], влияние на разделение рН элюента [97], особенности уравнения Ван-Димтера в хиральной хроматографии [98], порядок выхода [25].

Области применения
Вначале приведем список определяемых хиральных соединений. Больше всего публикаций по разделению энантиомеров аминокислот [49, 50, 52, 53, 74, 99, 100], триптофана [60], соотношение D / L-аминокислот [61, 101], далее флавоноиды [31], понаконазол [35], кеторолак [42], варфарин [32], хинолины [76], этоксазол [24], пантопразол [25], биклофен [45], атенолол [62], пропранолол [64, 96], албутерол [104], верапомил [105].

Основные области применения хиральной хроматографии:

клиническая и судебная токсикология [24];

анализ продуктов питания [103];

энантиомерная чистота лекарств [38, 104];

фармакокинетика [30, 105];

фармацевтика и биомедицина [10, 42, 106, 107];

экология фампрепаратов [107];

хиральная хроматография в промышленном масштабе [53];

количественное определение D-изомеров [101, 108];

пищевая безопасность [103];

определение в биологических жидкостях и в плазме [109];

биомедицинские применения [108, 110];

хиральные лекарства [13, 18, 69];

биотехнология [10];

фармацевтика [10];

метаболомика [111].

Заключение
В обзоре рассмотрены самые важные вопросы по хиральной хроматографии в течение 50 лет. Это методы жидкостной хроматографии, в которых использованы режимы хиральной хроматографии, хиральные сорбенты, разработанные и используемые в эти годы. Области применения весьма широкие. Анализ энантиомеров становится неотъемлемой частью аналитической химии. Особенно важна проблема определения хиральной чистоты лекарств.

Литература / References
Scriba G. K. E. Chiral Separations. Methods and Protocols. In Methods in Molecular Biology, 1985; Walker, J.M., Ed.; Humana Press: New York, NY, USA, 2019; ISBN 9781493994373.
Mangelings D., Eeltink S., Heyden Y. V. Recent developments in liquid and supercritical fluid chromatographic enantioseparations. In Handbook of Analytical Separations, 2nd ed.; Valkó, K.l., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam, The Netherlands, 2020; v.8, ISBN 9780444640703.
Li X. X., Wang Y. HPLC Enantioseparation on Cyclodextrin-Based Chiral Stationary Phases. Chiral Separations; Springer: Berlin / Heidelberg, Germany, 2019; pp. 159–169.
Berthood A. Chiral recognition mechanisms in enantiomers separations: A general view. In Chiral Recognition in Separation Methods; Springer: Berlin / Heidelberg, Germany, 2010; pp. 1–32.
Subramanian G. Chiral Separation Techniques: A Practical Approach; Wiley: Hoboken, NJ, USA, 2008.
Aboul-Enein H. Y., Ali I. Chiral separation by liquid chromatography and related technologies. CRC Press. 2003. 400 p.
Tanwar S. Chiral separation-A liquid chromatography approach- concepts, methods, new developments. Paperback. 2012. 196 p.
Recent advances in chiral chromatography. Eds. Stevenson D., Wilson I. D. Springer, 2012.
Ward T. J., Oswald T. M. Chiral separation by HPLC. Encyclopedia of analytical chemistry John Wiley and Sons, 2000.
Ahaja S. Ed. Chiral separation methods for pharmaceutical and biotechnological products. Willey. USA, 2010.
Lämmerhofer M. Chiral Recognition by Enantioselective Liquid Chromatography: Mechanisms and Modern Chiral Stationary Phases. J. Chromatogr. A. 2010;1217:814–856.
Scriba G. K. E. Chiral Recognition in Separation Science – An Update. J. Chromatogr. A.2016;1467:56–78.
Izake E. L. Chiral Discrimination and Enantioselective Analysis of Drugs: An Overview. J. Pharm. Sci.2007;96:1659–1676.
Patel D. C., Wahab M. F., Armstrong D. W., Breitbach Z. S. Advances in high-throughput and high-efficiency chiral liquid chromatographic separations. J. Chromatogr. A.2016;1467: 2–18.
Chankvetadze B. Recent trends in preparation, investigation and application of polysaccharide-based chiral stationary phases for separation of enantiomers in high-performance liquid chromatography. TrAC Trends Anal. Chem.2020;122:115709.
Teixeira J., Tiritan M. E., Pinto M. M. M., Fernandes C. Chiral stationary phases for liquid chromatography: Recent developments. Molecules.2019;24:865.
Ward T.J., Ward K. D. Chiral separations: A review of current topics and trends. Anal. Chem.2012;84:626–635.
Felix G., Berthod A. Commercial chiral stationary phases for the separations of clinical racemic drugs. Sep. Purif. Rev.2007;36:285–481.
Cavazzini A., Pasti L., Massi A., Marchetti N., Dondi F. Recent applications in chiral high performance chiral chromatography: A review. Anal. Chim. Acta.2011;706:205–222.
Tang M., Zhang J., Zhuang S., Liu W. Development of chiral stationary phases for high-performance liquid chromatographic separation. TrAC-Trends Anal. Chem. 2012;39:180–194.
Davankov V. A. The nature of chiral recognition: Is it a three-point interaction? Chirality.1997;9:99–102.
Villani C., D’Acquarica I., Gasparrini F., Ritchi H., Kotoni D., Pierini M., Ciogli A., Kocergin J. The evolution of chiral stationary phases from HPLC to UHPLC. LC-GC Eur. 2014;27:128–137.
Kalíková K., Riesová M., Tesařová E. Recent chiral selectors for separation in HPLC and CE. Cent. Eur. J. Chem. 2012;10:450–471.
Zang P., He Y., Wang S. et al. Chiral separation and determination of etoxasole enantiomers in vegetables by normal-phase and reverse-phase HPLC. Molecules. 2020;25:3134.
Papp L. A., Foroughbakhshfasaei M., Fiser B., Horváth P., Kiss E., Sekkoum K., Gyéresi Á., Hancu G., Noszál B., Szabó Z. I., et al. Reversed-phase HPLC enantioseparation of pantoprazole using a teicoplanin aglycone stationary phase – Determination of the enantiomer elution order using HPLC–CD analyses. Chirality. 2020;32:158–167.
Davankov V. A., Rogozhin S. Ligand chromatography as a novel method for the investigation of mixed complexes – stereoselective effects in alfa-amino acid cupper (II) complexes J. Chrom. A. 1971;60:280–283.
Davankov V. A. Resolution of racemates by ligand exchange chromatography. In Advances in chromatography eds J. C. Giddings, E. Grushka and P. R. Brown. Marcel Dekker. New York, 1980;18: chapter 4.
Davankov V. A., Kurganov A. A., Bochkov A. S. Resolution of racemates by HPLC. In Advances in chromatography eds. J. C. Giddings, E. Grushka and P. R. Brown. Marcel Dekker. New York, 1983;22: Chapter 3.
Tsutsui H., Fujci S., Sakamoto T. et al. Chiral amines as reagents for HPLC–MS enantioseparation of chiral carboxylic acids J. Sep. Sci. 2012;38:1551–1559.
Sun J., Liu B., Cai L., Yu J., Guo X. Chiral liquid chromatography –mass spectrometry (LC-MS / MS) method development with beta-cyclodextrin derivatized chiral stationary phase for the enhanced separation and determination of flurbiprofen enantiomers- application to stereoselective pharmacokinetic study New J. Chem.2020;25:10334–10342.
Baranowska I., Hejniak J., Magiera S. Development and validation of a RP UHPLC-EAI-MS / MS method for the chiral separation and determination of flavanone, noringenin and hesperetin Talanta. 2016;158:181–188.
Alshogran O. Y., Ocque A. J., Leblond F. A. et al. Validation and application of a simple UHPLC-MS / MS method for the enantiospecific determination of warfarin in human urine J. Chrom Sci.2016;54:554–560.
Kalikova K., Slechtova T., Vozka J., Tesarova E. Supercritical fluid chromatography as a tool for enantioselective separation-a review Anal. Chim. Acta. 2014;821:1–33.
Barhate C. L., Regalado E. L., Contrella N. D. et. al Ultrafast chiral chromatography as the second dimension in two-dimensional liquid chromatography experiments. Anal. Chem. 2017;89:3545–3553.
Xu F., Xu Y. Lin G. et al. Separation of twelve posaconazole related stereoisomers by multiple heart-cutting chiral-chiral twodimensional liquid chromatography J. Chrom. A. 2020;1618:460845.
Fanali C. Nano-liquid chromatography applied to enantiomers separation J. Chrom. A.2017;1486:20–34.
Patel D. C., Breitbach Z. S., Wahab M. F., Barhate C. L., Armstrong D. W. Gone in seconds: Praxis, performance, and peculiarities of ultrafast chiral liquid chromatography with superficially porous particles. Anal. Chem. 2015;87:9137–9148.
Barhate C. L., Joyce L. A., Makarov A. A. et al. Ultrafast chiral separations for high-throughput enantiopurity analysis Chem. Commun.(Comb.). 2017;53:509–512.
Li Q., Li Y., Zhu N., Gao Z.-X., Li T.-J., Zhou T., Ma Y.-L. Preparation of Cyclodextrin Type Stationary Phase Based on Graphene Oxide and Its Application in Enantioseparation and Hydrophilic Interaction Chromatography. Chin. J. Anal. Chem. 2018;46:1455–1463.
Threemann S., Lotter C., Heiland J. J. et al. Chip-based HPLC for high-speed enantiseparations Anal. Chem. 2015;87:5568–5576.
Fernandes C., Tiritan M. E., Pinto M. Chiral Separation in Preparative Scale: A Brief Overview of Membranes as Tools for Enantiomeric Separation. Symmetry. 2017;9:206.
Lal M., Bhushan R. Analytical and semi-preparative enantioresolution of (RS)-ketorolac from pharmaceutical formulation and in human plasma by HPLC. Biomed. Chromatogr. 2016;30:1526–1534.
Fanali C., Fanali E. Chiral separations using miniaturized techniques- state of the art and perspective Isr. J. Chem. 2016;56:958–967.
Yao C., Qi L., Qiao J., Zhang H., Wang F., Chen Y., Yang G. High-performance affinity monolith chromatography for chiral separation and determination of enzyme kinetic constants. Talanta.2010;82:1332–1337.
Singh M., Malik P., Bhushan R. Resolution of Enantiomers of (RS)-Baclofen by Ligand-Exchange Thin-Layer Chromatography. J. Chromatogr. Sci. 2016;54:842–846.
Bystrická Z., Bystrický R., Lehotay J. Thermodynamic study of HPLC enantioseparations of some sulfur-containing amino acids on teicoplanin columns in ion-pairing reversed-phase mode. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2016;39:775–781.
Awad H., El-Aneed A. Enantiselectivity of mass spectrometry-challenges and promises Mass Spectrom. Rev.2013;32:466–483.
Greño M., Marina M. L., Castro-Puyana M. Enantioseparation by Capillary Electrophoresis Using Ionic Liquids as Chiral Selectors. Crit. Rev. Anal. Chem. 2018;48:429–446.
Thorsén G., Bergquist J. Chiral separation of amino acids in biological fluids by micellar electrokinetic chromatography with laser-induced fluorescence detection. J. Chromatogr. B. 2000;745:389–397.
Reischl R. J., Hartmanova L., Carrozzo M., Huszar M., Frühauf P., Lindner W. Chemoselective and enantioselective analysis of proteinogenic amino acids utilizing N-derivatization and 1‑d enantioselective anion-exchange chromatography in combination with tandem mass spectrometric detection. J. Chromatogr. A. 2011;1218:8379–8387.
Tong S. Q., Shen M.M, Cheng D. P. et al. Chiral ligand-exchange high-speed countercurrent chromatography-mechanism and application in enantioseparation of aromatic alfa-hydroxy acids. J. Chrom. 2014;1360:110–118.
Oliveros L., Puertolas P. F., Minguillon C. et al. Donor-acceptor chiral centrifugal partition chromatography-complete resolution of two pairs of amino acids derivatives with a chiral II donor selector. J. Liq. Chrom. 1994;17:2301–2318.
Aydogan C. Chiral separation and determination of amino acids enantiomers in fruit juice by open-tubular nano liquid chromatography. Chirality. 2018;30:1144–1149.
Wu D., Pan F., Tan W. et al. Recent progress of enantioseparation under scale production (2014–2019). J. Sep. Sci. 2020;13:337–347.
Ianni F., Pucciarini L., Carotti A. et al. Last ten years (2008–2018) of chiral ligand-exchange chromatography in HPLC. An updated review.J. Sep.Sci. 2019;42:21–37.
Davankov V. A. 30 years of chiral ligand exchange. Enantiomer. 2000;5:209–233.
Davankov V. A. Enantioselective ligand exchange in modern separation techniques. J. Chrom.A. 2003;1000:891–915.
Hyan M. H. Liquid chromatographic ligand-exchange chiral stationary phases based on amino alcohols. J. Chrom. A.2018;1597:28–42.
Liu Q., Wu K., Tang F. et al. Amino acid ionic liquids as chiral ligands in ligand-exchange chiral separation. Chem. Eur. J. 2009;15:9889–9896.
Qing H., Jiang X., Yu J. Separation of tryptophan enantiomers by ligand-exchange chromatography with novel chiral ionic liquids ligand. Chirality. 2014;26:160–165.
Sardella R., Ianni F., Natalini B. et al. Rapid detection of D-amino acids in cheese with a chiral ligand-exchange chromatography system. Curr. Anal. Chem. 2012;8:319–327.
Alzadech T. Enantioseparation of atenolol using chiral ligand-exchange chromatography on C8 column. Sep. Pur. Techn. 2013;118:879–887.
Schmid M. G. Grobuschen N., Lecnik O., Gubitz G. Chiral ligand-exchange capillary electrophoresis. J. Biochem. Biophys Methods 2001;48:143–154.
Alizadeh T. Development of a new method based on chiral ligand-exchange chromatography for the enantioseparation of propranolol. Iranian J. Pharm. Res. 2017;16:1031–1047.
Davankov V. A. Chiral selectors with chelating properties in liquid chromatography: fundamental reflections and selective review of recent developments. J. Chrom. A. 1994;666:55–76.
Ogasawara M., Enomoto Y., Uryu M., Yang X., Kataoka A., Ohnishi A. Application of Polysaccharide-Based Chiral HPLC Columns for Separation of Nonenantiomeric Isomeric Mixtures of Organometallic Compounds. Organometallics. 2019;38:512–518.
Chankvetadze B. Recent Trends in Preparation, Investigation and Application of PolysacchariDe-based Chiral Stationary Phases for Separation of Enantiomers in High-Performance Liquid Chromatography. TrAC Trends Anal. Chem. 2020;122:115709.
Scriba G. K. E. Chiral recognition in separation sciences. Part I: Polysaccharide and cyclodextrin selectors. TrAC Trends Anal. Chem. 2019;120:115639.
Berthod A., Jin H. L., Beesley T. E., Duncan J., Armstrongs D. W. Cyclodextrin chiral stationary phases for liquid chromatographic separations of drug stereoisomers. J. Pharm. Biomed. Anal. 1990;8:123–130.
Ali I., Saleem K., Hussain I., Gaitonde V. D., Aboul-Enein H. Y. Polysaccharides chiral stationary phases in liquid chromatography. Sep. Purif. Rev. 2009;38:97–147.
Gutierrez-Climente R., Gomez-Caballero A., Guerreiro A., Garcia-Mutio D., Unceta N., Goicolea M. A., Barrio R. Molecularly imprinted nanoparticles grafted to porous silica as chiral selectors in liquid chromatography. J. Chromatogr. A 2017;1508:53–64.
Sellergren B. Imprinted chiral stationary phases in high-performance liquid chromatography. J. Chromatogr. A 2001;906:227–252.
Shapovalova E. N., Fedorova I. A., Anan’eva I.A., Shpigun O. A. Macrocyclic antibiotics as chiral selectors in high-performance liquid chromatography and capillary electrophoresis. J. Anal. Chem. 2018;73:1064–1075.
Fedorova I. A., Shapovalova E. N., Shpigun O. A. Separation of β-blocker and amino acid enantiomers on a mixed chiral sorbent modified with macrocyclic antibiotics eremomycin and vancomycin. J. Anal. Chem. 2017;72:76–82.
Scriba G. K. E. Chiral recognition in separation sciences. Part II: Macrocyclic glycopeptide, donor-acceptor, ion-exchange, ligand-exchange and micellar selectors. TrAC Trends Anal. Chem. 2019;119:115628.
Ali I., Suhail M., Asnin L. Chiral separation and modeling of quinolones on teicoplanin macrocyclic glycopeptide antibiotics CSP. Chirality. 2018;30:1304–1311.
Hyun M. H. Liquid Chromatographic Enantioseparations on Crown Ether-Based Chiral Stationary Phases. J. Chromatogr. A. 2016;1467:19–32.
Zhang Z. B., Wu R. A., Wu M. H., Zou H. F. Recent progress of chiral monolithic stationary phases in CEC and capillary LC. Electrophoresis 2010;31:1457–1466.
Guo J., Wang Q., Xu D. et al. Recent advances in preparation and application of monolithic chiral stationary phases. Tr. Anal.Chem.2020;123:115774.
Hellinghausen G., Armstrong D. W. Cyclofructans as chiral selectors: An overview. Methods Mol. Biol. 2019;1985:183–200.
Li L., Yuan X-t. Shi Z-g., Xu L.-g. Chiral stationary phase based on cellulose derivative coated polymer microspheres and its separation performance. J. Chrom A. 2020;1623:461154.
Hussain A., Alajmi M. F., Hussain I., Ali I. Future of Ionic Liquids for Chiral Separations in High-Performance Liquid Chromatography and Capillary Electrophoresis. Crit. Rev. Anal. Chem. 2018;49:289–305.
Catani M., Ismail o. h., Gasparrini F. et al. Recent advances and future directions of superficially porous chiral stationary phase for ultrafast high performance enantioseparations. The Analys.t 2017;142:555–566.
Wu Q., Lv H., Zhao L. Applications of carbon nanomaterials in chiral separation. Tr. AC. 2020;129:115941.
O Loone J. K. Optical activity in small molecules, nonenantiomorphous crystals and nematic liquid crystals. Chem. Rev. 1980;80:41–61.
Okamoto Y., Hatada K. Resolution of enantiomers by HPLC on optically active poly(triphenylmethyl methacrylate). J. Liq.Chrom. 1986;9:369–384.
Shen J., Okamoto Y. Efficient separation of enantiomers using stereoregular chiral polymers. Chem. Rev. 2016;116:1094–1138.
Jiang H., Yang K., Zhao Y. et al. Highly stable Zr(1V)-based metal-organic frameworks for chiral separation in reversed- phase liquid chromatography. J. Amer. Chem. Soc. 2021;143:390–398.
Deng X., Li W., Wang Y., Ding G. Recognition and separation of enantiomers based on functionalized magnetic nanomaterials. Tr. AC. 2020;127:115804.
Gus’kov V. Y., Sukhareva D. A., Gainullina Y. Y., Hamitov E. M., Galkin Y. G., Maistrenko V. N. Chiral Recognition Capabilities of Melamine and Cyanuric Acid Supramolecular Structures. Supramol. Chem. 2018;30:940–948.
Ribeiro J., Tiritan M. E., Pinto M. M. M., Fernandes C. Chiral stationary phases for liquid chromatography based on chitin and chitosan-derived marine polysaccharides. Symmetry. 2017;9:190.
Fernandes C., Tiritan M. E., Pinto M. M. M. Small molecules as chromatographic tools for HPLC enantiomeric resolution: Pirkle-type chiral stationary phases evolution. Chromatographia 2013;76:871–897.
Qiao L., Zhou X., Li X., Du W., Yu A., Zhang S., Wu Y. Synthesis and performance of chiral ferrocene modified silica gel for mixed-mode chromatography. Talanta. 2017;163:94–101.
Haginaka J. Protein-based chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography enantioseparations. J. Chromatogr. A. 2001;906:253–273.
Hofstetter H., Hofstetter O. Antibodies as tailor-made chiral selectors for detection and separation of stereoisomers. TrAC Trends Anal. Chem. 2005;24:869–879.
Fornstedt T., Sajonz P., Guiochon G. Thermodynamic study of an unusual chiral separation. Propranolol enantiomers on an immobilized cellulase. J. Am. Chem. Soc. 1997;119:1254–1264.
Gogolishvili O. S., Reshetova E. N. Chromatographic enantioseparation and adsorption thermodynamics of hydroxy acids and their derivatives on antibiotic-based chiral stationary phases as affected by eluent pH. Chromatographia. 2021;84:53–73.
Asnin L. D., Boteva A. A., Krasnykh O. P., Stepanova M. V., Ali I. Unusual van Deemter plots of optical isomers on a chiral brush-type liquid chromatography column. J. Chromatogr. A. 2019;1592:112–121.
Ilisz I., Péter A., Lindner W. State-of-the-art enantioseparations of natural and unnatural amino acids by high-performance liquid chromatography. TrAC-Trends Anal. Chem. 2016;81:11–22.
Tanwar S., Bhushan R. Enantioresolution of Amino Acids: A Decade’s Perspective, Prospects and Challenges. Chromatographia 2015;78:1113–1134.
Yang J., Hage D. S. Characterization of the binding and chiral separation of d- and l-tryptophan on a high-performance immobilized human serum albumin column. J. Chromatogr. A. 1993;645:241–250.
Locatelli I., Kmetec V., Mrhar A., Grabnar I. Determination of warfarin enantiomers and hydroxylated metabolites in human blood plasma by liquid chromatography with achiral and chiral separation. J. Chromatogr. B. 2005;818:191–198.
Rocco A., Aturki Z., Fanali S. Chiral separations in food analysis. Trends Anal. Chem. 2013;52:206–225.
Shapovalova E. N., Fedorova I. A., Priporova A. A., Ananieva I. A., Shpigun O. A. Determination of the enantiomeric purity of albuterol on sorbents modified by macrocyclic antibiotics. Moscow Univ. Chem. Bull. 2017;72:56–62.
Bhatti M. M., Foste R. T. Pharmacokinetics of the enantiomers of verapamil after intravenous and oral administration of racemic verapamil in a rat model. Biopharm. Drug Dispos. 1997;18:387–396.
Shaikh S., Muneera M. S., Thusleem O. A. Chiral chromatography and its application to the pharmaceutical industry. Pharm. Rev. 2009;7:1371–1381.
Evans S. E., Kasprzyk-Hordern B. Applications of chiral chromatography coupled with mass spectrometry in the analysis of chiral pharmaceuticals in the environment. Trends Environ. Anal. Chem. 2014;1: e34‑e51.
Hashimoto K., Fukushima T., Shimizu E. et al. Possible role of d-serine in the pathophysiology of Alzheimer’s disease. Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry 2004;28:385–388.
Qin F., Wang Y., Wang L., Zhao L., Pan L., Cheng M., Li F. Determination of trantinterol enantiomers in human plasma by high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry using vancomycin chiral stationary phase and solid phase extraction and stereoselective pharmacokinetic application. Chirality. 2015;27:327–331.
Hashimoto K., Fukushima T., Shimizu et al. Decreased serum levels of d-serine in patients with schizophrenia. Evidence in support of the N-methyl-d-aspartate receptor hypofunction hypothesis of schizophrenia. Arch. Gen. Psychiatry. 2003;60:572–576.
Takayama T., Mochizuki T., Todoroki K. et.al. A novel approach for LC–MS / MS-based chiral metabolomics fingerprinting and chiral metabolomics extraction using a pair of enantiomers of chiral derivatization reagents. Anal. Chim. Acta. 2015;898:73–84.

Статья получена 10.02.2022
Принята к публикации 25.03.2022

Аналитика. Выпуск #2/2022

Отзывы читателей

Оставить свой отзыв

Аналитика. Выпуск #2/2022